Anna Dewdney vive en una casa muy vieja justo por un puente en el sur de Vermont. Creció con sus dos hermanas y siempre le gustaba leer y dibujar. Enseñó por muchos años en una escuela de internado para varones antes de convertirse en autora e ilustradora a tiempo completo. Tiene dos hijas que van a la escuela lejos de donde ellas viven y dos perros que está en la casa. Tiende a hacer cara al personaje que dibuja — lo cual a veces provoca que otras personas la vean un poco rara.